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可可碱
针状结晶或结晶性粉末,味苦。巧克力的主要苦味成分。熔点357℃在290~295℃时升华。水中的溶解度约0.05%,在热水中约0.66%,在95%的乙醇中约0.045%,溶于碱溶液和浓酸中。甲基化后即为咖啡因。有兴奋和利尿作用。

 

 

 

结构式Structural formula

Cas

83-67-0

英文名称

2,6-Dihydroxy-3,7-dimethylpurine

3,7-Dimethylxanthine

别名Aliases

柯柯豆碱, 3,7-二氢-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮

溶解Solubility

微溶于水、中度溶于胺,不溶于苯、醚、四氯化碳和氯仿。1g本品可溶于约2000ml水,150ml沸水2220ml95%乙醇。溶于氢氧化碱、浓酸和20%碱式磷酸钠水溶液

红外光谱鉴定Infrared spectrometry

和对照品匹配

干燥损失Loss on drying

0.5%

碱溶性实验Solubility in Sodium hydrxide

溶液透明

【化学性质】: 

白色针状结晶或结晶性粉末,味苦。巧克力的主要苦味成分。熔点357290295时升华。水中的溶解度约0.05%,在热水中约0.66%,在95%的乙醇中约0.045%,溶于碱溶液和浓酸中。甲基化后即为咖啡因。有兴奋和利尿作用。

【用    途】

磷酸二酯酶抑制剂;弱腺苷受体拮抗剂。具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。在食品中加工中用作苦味剂。生化研究,药物合成中间体。。

【生产方法】
   
可可碱从可可豆或可可豆壳中抽提而得。壳中含量为0.7-1.2%,整粒可可豆中含1.5-3.0%。合成法由4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪与甲酰胺环合,再经甲基化制得。将甲酰胺搅拌加热至170,加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪,升温至180-185,反应半小时后降温至60,离心甩干,加水洗涤,得黄嘌呤。将其溶解于氢氧化钠溶液,升温至95,加活性炭,搅拌半小时后静置半小时,过滤。将滤液滴加到硫酸二甲酯中,控制pH8.2-8.535-38反应,加毕,搅拌15min,降温至28,调pH9,静置4h,甩干、水洗,得可可碱。
   
生产方法
以甲基脲和氰乙酸乙酯为起始原料,经缩合、亚硝化、还原、甲酰化、甲基化环合反应得粗品,重结晶而得。

脚注信息
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